Wirkstoffe erkennen
Das große Strukturformel-Quiz
Ein kleines, aber extrem beliebtes Molekül. Produkte mit diesem Wirkstoff zählen zu den Verkaufsschlagern im OTC-Bereich.
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Lösung: Diclofenac. Voltaren liegt unangefochten auf Platz eins der meistverkauften OTC-Präparate. Der Blockbuster aus dem Hause GSK/Novartis kommt auf knapp 230 Millionen Euro Umsatz und ist damit fast doppelt so groß wie das nächstgrößere Produkt.
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Der Trizyklus mit Sieben-Ring in der Mitte charakterisiert die Wirkstoffgruppe. Abgebildet ist der Verkaufsschlager. Nach Patentablauf verlor das Original seine Bedeutung, der Wirkstoff an sich wird weiterhin sehr häufig verordnet.
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Lösung: Quetiapin. Das atypische Neuroleptikum war einer der großen Blockbuster von AstraZeneca. Zumindest die Retard-Formulierung ist noch bis 2017 patentgeschützt.
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Noch ein Klassiker im OTC-Geschäft. Der Name lässt sich aus der Struktur einfach herleiten und ist regelmäßig in Nomenklatur-Klausuren zu finden.
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Lösung: Ibuprofen – die meistverkaufte Substanz im Bereich der OTC-Analgetika.
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Charakteristisch und auch im Namen wiederzufinden sind die Bromid-Reste und die Aminogruppe am Benzolring. Und noch ein Tipp: Der Wirkstoff ist besonders in der Erkältungszeit sehr gefragt.
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Lösung: Ambroxol. Der Schleimlöser wird bei Kindern wie bei Erwachsenen gleichermaßen eingesetzt.
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Dieses Benzylpiperidin ist aus der Praxis nicht mehr wegzudenken. Auf den ersten Blick erkennt man die Verwandtschaft mit der Leitsubstanz nicht, die entscheidenden Strukturelemente sind aber noch vorhanden.
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Lösung: Fentanyl. Das Morphin-Derivat wirkt deutlich stärker als seine Muttersubstanz. Das Schmerzmittel unterliegt daher zu Recht den Regelungen des Betäubungsmittelgesetzes.
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Das chirale Molekül wird je nach Präparat auch nur in Form seines länger wirkenden S-Isomers verwendet. Durch Säurezusatz wird es in ein Sulfenamid verwandelt, die eigentliche aktive Komponente.
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Lösung: Omeprazol. Der Protonenpumpenhemmer war in den 1990er Jahren das Erfolgsprodukt von AstraZeneca. Inzwischen ist der Markt generisch bestimmt.
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Coumarin-Struktur mit Phenylrest – ein Klassiker in der Strukturformel-Sammlung – und in der Therapie.
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Lösung: Phenprocoumon. Lange Zeit war Marcumar der einzige Gerinnungshemmer auf dem Markt. Die geringe therapeutische Breite macht die Anwendung aber komplex.
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Das charakteristische Grundgerüst findet sich in einer Vielzahl von Wirkstoffen wieder – je nach Art der Derivatisierung wird die Wirkung länger, stärker oder schneller. Abgebildet ist der Klassiker der Wirkstoffgruppe.
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Lösung: Hydrocortison. Das Kortikoid wird vor allem dermal angewendet. Große Bedeutung haben inhalative Kortison-Präparate in der Behandlung von Bronchitis und Asthma.
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Der lipophile Chlor-Rest verrät bereits den Wirkort dieser Substanz. Der Diazo-Ring tut sein Übriges, um auf den Namen zu kommen. Na, erkannt?
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Lösung: Diazepam, das klassische Benzodiazepin, von dem manch ein angehender Pharmazeut mit Prüfungsangst träumt. Die lange Halbwertzeit und das hohe Abhängigkeitspotenzial machen aus dem Produkt aber sicher kein geeignetes Beruhigungsmittel.
Foto: Elke Hinkelbein
Braucht dieses Molekül wirklich einen Tipp? Das geht doch auch so ...
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Lösung: Acetylsalicylsäure. Schmerzstiller, Entzündungshemmer, Blutverdünner: Der Allrounder ist möglicherweise der bekannteste Wirkstoff der Welt.
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Der hier abgebildete Wirkstoff wird als Prodrug verabreicht. Dann ist die hier frei dargestellte Säuregruppe verestert. Die Substanz wurde 2014 mehr als vier Millionen Mal verordnet.
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Lösung: Candesartan. Der Angiotensin-Antagonist ist der meistverkaufte Wirkstoff aus der Gruppe der Sartane. Inzwischen wird der Blutdrucksenker vor allem als Generikum verwendet.
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Dieses Methoxybenzosulfonamid ist vor allem für eine Geschlechtergruppe interessant. Der Wirkstoff nimmt knapp 90 Prozent der Verordnungen seiner Substanzklasse ein.
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Lösung: Tamsulosin. Der Alpha-Antagonist wird eingesetzt bei benigner Prostatahyperplasie. Er wirkt selektiv an alpha-1-Rezeptoren und hat daher nur wenig Einfluss auf das kardiovaskuläre System.
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Methylgruppen, ein Azol-Ring – da ist der Name schon fast fertig. Noch ein Dauerbrenner und aus der Offizin nicht wegzudenken.
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Lösung: Xylometazolin. Als abschwellendes Nasenspray ist das Imidazol-Derivat vor allem in der Erkältungszeit ein Topseller.
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Dieses Piperazin-Derivat hat sich in der Sichtwahl gut etabliert – vor allem bestimmte saisonale Beschwerden können hiermit behandelt werden.
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Lösung: Cetirizin. Das Medikament wird vor allem systemisch eingesetzt, während andere H1-Antihistaminika häufig lokal als Augen- oder Nasentropfen verkauft werden.
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Charakteristisch ist die Sulfonamid-Struktur, die für die Wirkung dieser Substanzklasse essentiell ist. Außerdem erkennt man schnell eine Ähnlichkeit zu einem Neurotransmitter.
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Lösung: Naratriptan. Der Wirkstoff ist ein selektiver Agonist an Serotonin-Rezeptoren im Gehirn. Als Migränetherapeutikum ist er wegen seiner guten Verträglichkeit rezeptfrei erhältlich.
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Diese Ringstruktur erkennt der Pharmaziestudierende vor dem zweiten Staatsexamen sicher im Schlaf. Die Muttersubstanz revolutionierte die Therapie. Mit kleinen strukturellen Veränderungen konnte das Medikament auch oral verfügbar gemacht werden.
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Lösung: Amoxicillin. Das Breitbandantibiotikum wirkt auch gegen einige gramnegative Bakterien und wird seit 1981 erfolgreich zur antiinfektiven Therapie eingesetzt.
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Eine kuriose Geschichte begleitet diesen Wirkstoff: Als Antihypertonikum entwickelt, wird es heute in einer völlig anderen Indikation angewandt, welches die Nebenwirkung zur Hauptwirkung machte. Chemisch gesehen ist die eher ungewöhnliche Struktur keiner Gruppe zuzuordnen.
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Lösung: Minoxidil. Als Lösung oder Schaum kann Minoxidil zur Behandlung des erblich bedingten Haarausfalls eingesetzt werden. Allerdings muss es früh genug angewendet werden: Ist die Glatze erst einmal da, funktioniert das Produkt nicht.
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Die Substanz wurde strukturell von Aminosäuren ausgehend entwickelt. Durch Esterasen wird das Prodrug zur freien Säure gespalten – das Mini-Peptid kann seine wichtige Wirkung entfalten.
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Lösung: Ramipril. Der ACE-Hemmer ist ein wichtiger Baustein in der Behandlung des hohen Blutdrucks. Er wird als Monosubstanz und in Kombination mit Diuretika angewendet.
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Nicht alle Apotheker kennen diesen Wirkstoff noch aus dem Studium – er ist erst seit 2008 in Deutschland zugelassen. Das Oxazoldinon-Derivat hatte durchschlagenden Erfolg.
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Lösung: Rivaroxaban. Der Gerinnungshemmer gehört zu den Umsatzstärksten Arzneimitteln im deutschen Markt. Der Wirkstoff ist ein direkter Hemmer des Blutgerinnungsfaktors Xa.
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Auch hier ist der Name Programm – wer alle Strukturteile richtig aneinander setzt, hat den Wirkstoffnamen schnell erkannt. In der Apotheke geht der Wirkstoff oder einer seiner Derivate fast täglich über den HV-Tisch.
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Lösung: Clotrimazol. Das Breitband-Antimykotikum wird lokal als Salbe, Vaginaltablette oder Pulver verwendet. Das Medikament ist heute bei vielen Generikaanbietern im Sortiment.
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Der erste Vertreter der Wirkstoffklasse war ein Naturstoff. Die synthetischen Derivate – hier der erfolgreichste von ihnen – ähneln sich nur noch entfernt.
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Lösung: Atorvastatin. Der Lipidsenker war bis zum Patentablauf einer der Umsatzgaranten von Pfizer. Als Inhibitor der HMG-CoA Reduktase hält der Wirkstoff den Cholesterinspiegel im Blut in geregelten Bahnen.
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Das aromatische System dieses Wirkstoffes ist wichtig für die Interaktion mit dem passenden Rezeptor. Das sekundäre Amin macht die Substanz gegenüber metabolischen Einflüssen stabiler. Der Wirkstoff hat nach seiner Markteinführung viel Konkurrenz bekommen, ist aber immer noch fester Bestandteil vieler Therapien.
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Lösung: Metoprolol. Auch wenn Betablocker im Vergleich zu Sartanen und ACE-Hemmern etwas an Bedeutung verloren haben, sind sie immer noch groß im Geschäft. Metoprolol inhibiert selektiv die beta-1-Rezeptoren des kardiovaskulären Systems.
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Diese Substanz ist eigentlich nur in zweiter Linie ein Arzneimittel und wird im Grunde eingesetzt um sich selbst zu bekämpfen. Verwirrt? Nicht doch – nach einer Zigarettenpause kommen Sie bestimmt darauf.
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Lösung: Nicotin. Um die Tabakentwöhnung zu vereinfachen, kann der ehemalige Raucher mit therapeutischem Nicotin seine Entzugserscheinungen lindern. Nach drei Monaten sollte die Nicotinzufuhr schleichend verringert werden.
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Noch ein Wirkstoff, der getrost als „revolutionär“ zu bezeichnen ist. Die komplizierte Struktur führt in Chemieklausuren regelmäßig zur Verzweiflung. In der Therapie war sie lange konkurrenzlos. Inzwischen stehen im gleichen Indikationsbereich auch Alternativen zur Verfügung.
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Lösung: Ciclosporin. Das cyclische Peptid besteht aus elf Aminosäuren. Außer in der Transplantationsmedizin wird das Immunsuppressivum heute vor allem bei schweren Hauterkrankungen eingesetzt.
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Klein, aber wirkungsvoll. Die Struktur zeigt auffällige Ähnlichkeiten mit wichtigen biologischen Bausteinen. Genau da setzt es auch an. Je nach Stärke und Darreichungsform kann die Substanz auch rezeptfrei abgegeben werden.
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Lösung: Aciclovir. Bei Lippenherpes als Creme zu verwenden, bei systemischen viralen Infektionen stehen auch Tabletten zur Verfügung. Wichtig ist die regelmäßige Anwendung möglichst alle vier Stunden.
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Berlin
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Säure-Gruppen, Ringsysteme und Veresterungen – Strukturformeln sind eine Welt für sich. Ist das Wissen aus dem Studium noch da? 25 Aufgaben mit 25 Lösungen.
Vor dem zweiten Staatsexamen konnte man die Strukturformeln von mehr als 200 Arzneistoffen praktisch im Schlaf zeichnen. Nach ein paar Jahren Berufsleben sieht das schon anders aus. Kennen Sie die Formeln noch? Das APOTHEKE ADHOC Strukturformel-Quiz gibt die Antwort.
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