Strukturformeln
Raten Sie mal: Strukturformeln aus dem Eff-Eff
Ursprünglich war die Grundstruktur für seine antibiotische Wirkung bekannt; heute wird die hier abgebildete Substanz aber für völlig andere Zwecke verwendet. Der Sulfonyl-Teil ist essentiell für die Wirkung dieses Moleküls. Der Wirkstoff wird heute fast ausschließlich als Teil einer Kombination mit ein oder zwei anderen Wirkstoffen verordnet.
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Lösung: Hydrochlorothiazid. Das Diuretikum Hydrochlorothiazid hat seinen festen Platz in der antihypertensiven Therapie, auch wenn es als Einzelsubstanz inzwischen obsolet ist. Das Diuretikum bindet an den Natrium-Chlorid-Cotransporter im distalen Tubulus der Nierenzellen und erhöht die Wasserausscheidung. Der Wirkstoff steht übrigens auch als Maskierungsmittel auf der Dopingliste.
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Das kleine chirale Molekül ist ein Standard in der Therapie bestimmter schwerer Erkrankungen. Die Anordnung der Chlor- und Aminogruppen lässt schnell auf den Namen schließen.
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Lösung Cisplatin. Cisplatin hat seinen festen Platz in der Therapie verschiedener Krebsarten. Das charakteristische Platinhaltige Molekül hemmt das Wachstum der Tumorzellen.
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Dieser Stoff ist nicht nur in Arzneimitteln, sondern auch in Lebensmitteln enthalten. Das En-diol ist mit Kohlehydraten eng verwandt und sehr beliebt.
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Lösung Ascorbinsäure. Vitamin C ist der Allrounder schlechthin: Lebensmittel, Nahrungsergänzung, Arzneimittel – überall findet man die Substanz. Besonders häufig wird es zur Stärkung des Immunsystems verwendet. Außer der antioxidativen Wirkung werden Ascorbinsäure auch Wirkungen auf die Gefäße und Enzym-aktivierende Eigenschaften nachgesagt.
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Dieses Molekül mit Amid-Struktur ist ein Präkursor, der erst im Körper zu seinem wirksamen Metaboliten umgewandelt wird. Es ist in einem Klassiker der OTC-Präparate zu finden.
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Lösung Panthenol. Als Dermatikum hat sich Panthenol einen Namen gemacht und ist aus der Offizin nicht wegzudenken. Das Provitamin wird im Körper zu Vitamin B5 umgewandelt und spielt als Bestandteil von Coenzym A eine wichtige Rolle im Stoffwechsel der Haut.
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Die Substanz gibt es schon seit den 1950er Jahren. Auch wenn es strukturell seiner Muttersubstanz ähnelt, besitzt es grundlegend andere Eigenschaften. Das liegt vor allem an der Stereochemie, die es auch in den Namen geschafft hat: Die Substanz bindet an andere Rezeptoren als die Derivate der Muttersubstanz.
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Noch ein Klassiker, und eine gern gesehene Substanz in der Nomenklatur-Vorlesung. Der Wirkstoff ist unter zwei verschiedenen Namen bekannt. Während in den USA auch der Ring in den Namen mit eingeht, beschränkt man sich in Europa bei der Namensgebung auf die restlichen Strukturbestandteile.
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Lösung: Paracetamol. In den USA besser als Acetaminophen bekannt, ist das Molekül nach wie vor eines der meistverkauften Arzneimittel weltweit. Seinen Platz als Schmerzmittel Nummer eins musste es allerdings an die nicht-steroidalen Antirheumatika abgeben.
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Das Sulfonat ist nicht im Namen dieser Substanz enthalten. Das hat auch seinen Grund, denn im Körper wird sie abgespalten und es bleibt nur der Methyl-Amino-Rest an der Ringstruktur übrig.
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Lösung: Metamizol. Auch als Novaminsulfon bekannt, wird der Wirkstoff aber heute nicht mehr so bezeichnet. Im weitesten Sinne wird die Substanz den nicht-steroidalen Antirheumatika zugeordnet. Der Wirkstoff wird in Deutschland bereits seit 1922 verwendet, in anderen Ländern darf die Substanz wegen der Gefahr schwerer Nebenwirkungen nicht mehr vermarktet werden.
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Das Thienopiperidin-Ringsystem öffnet sich nach Aufnahme in den Körper und entfaltet seine Wirkung im Blut. Die freie Schwefelgruppe kann dannADP-vermittelte Vorgänge in Blutbestandteilen blockieren. Von den beiden Enantiomeren wird nur die S-Form verwendet.
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Lösung: Clopidogrel. Der Thrombozyten-Aggregationshemmer wurde zuerst 1998 gemeinsam von Sanofi und Bristol-Myers Squibb (BMS) vertrieben und setzte sich schnell als – allerdings deutlich teurere – Alternative zu Acetylsalicylsäure bei der Herzinfarkt-Prophylaxe durch. Heute ist der Markt vor allem generisch geprägt.
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Die charakteristische Struktur hat Wiedererkennungswert – und wird sehr häufig verschrieben. Der Wirkstoff ist der einzige seiner Gruppe, andere Derivate konnten sich nicht durchsetzen. Der Wirkmechanismus ist bis heute nicht vollständig geklärt – es wird vermutet, dass die Substanz mit der Pyruvatkinase interagiert.
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Lösung: Metformin. Das Molekül ist nach wie vor das am häufigsten verordnete orale Antidiabetikum. Neben seiner blutzuckersenkenden Wirkung soll Metformin auch eine positive Wirkung auf kardiovaskuläre Ereignisse von Diabetikern haben.
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Die Substanz wird ausschließlich als Bromid-Salz verwendet. Die Struktur enthält das charakteristische bizyklische Ringsystem, welches auf seine Muttersubstanz Atropin zurückgeht. Dessen Wirkung auf muscarinische Rezeptoren macht man sich auch hier zu Nutze.
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Lösung: Ipratropium. Der Wirkstoff hat sich vor allem in der Behandlung der COPD einen Namen gemacht. Als kompetitiver Antagonist an muscarinischen Rezeptoren wirkt Ipratropium bronchienerweiternd.
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Der raumerfüllende, tertiäre Butylrest am Stickstoff sorgt für eine gute Selektivität am passenden Rezeptor. Seine im Vergleich zu anderen Derivaten der Wirkstoffgruppe hohe Hydrophilie macht die Substanz schneller, aber kürzer wirksam als andere Vertreter. Es wird daher gerne als Akutmedikation eingesetzt.
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Lösung: Salbutamol. In der Behandlung von Asthma ist der Wirkstoff Standardmedikation. Auch zur Behandlung von Bronchitis kann das beta-2-Mimetikum eingesetzt werden.
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Die ungewöhnliche Ethinylgruppe am C-17 sorgt dafür, dass die Substanz die erste Leberpassage gut übersteht und damit oral verfügbar ist. Die Ähnlichkeit zu einem körpereigenen Stoff ist unübersehbar.
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Lösung: Ethinylestradiol. Das Östrogen ist in Kombination mit Gestagenen aus dem Markt der Empfängnisverhütung nicht wegzudenken. Das Derivat des natürlichen Hormons Estradiol war bereits in den ersten oralen Kontrazeptiva enthalten.
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Das Dihydropyridin liegt in Arzneimitteln meist als Besilat vor. Es ist der Vertreter der dritten Generation und zeigt durch die Veresterung eine verbesserte Pharmakokinetik im Vergleich zu seinen Vorgängern, die heute nicht mehr verwendet werden.
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Lösung: Amlodipin. Der Calciumantagonist wird nach wie vor zur Blutdrucksenkung verwendet, oft in Kombination mit Angiotensin-Antagonisten. Durch seine lange Halbwertszeit genügt eine einmal tägliche Einnahme unabhängig von den Mahlzeiten.
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Dieser Stoff wird nur unter strengen Auflagen pharmazeutisch genutzt – oder besser gesagt seine Derivate. Die hohe Lipophilie der Substanz sorgt für eine gute zentrale Verfügbarkeit.
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Lösung: Tetrahydrocannabinol. Über die regulatorischen Voraussetzungen für eine arzneiliche Verwendung von Cananbis-Präparaten wird weiterhin gestritten. Neben seiner Anwendung als Rauschdroge wollen Cannabis-Befürworter die Substanz vor allem in der Schmerztherapie einsetzen.
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Diese Struktur aus Pteridin, Glutaminsäure und 4-Aminobenzoesäure ist als Coenzym an vielen zentralen Stoffwechselwegen beteiligt. Auch in Nahrungsmitteln findet man den Stoff.
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Lösung: Folsäure. Das Vitamin aus der B-Gruppe mit essentiellen Funktionen in der DNA-Synthese, in der Zellbildung und –regeneration ist Frauen mit Kinderwunsch und Schwangeren bestens bekannt. Es gilt als gesichert, dass Folsäure zur Zeit des Neuralrohrverschlusses das Risiko für Defekte beim Fötus vermindern kann.
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Die Grundstruktur erkennen Sie bestimmt. Der Stoff hat genau entgegengesetzte Wirkung zu der Substanz, der er am meisten ähnelt. Beide Substanzen konkurrieren um den gleichen Rezeptor, diese hier blockiert ihn.
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Lösung: Naloxon. Als Antidot für Opioid-Vergiftungen besitzt Naloxon große Bedeutung. Der Einsatz muss aber mit Vorsicht geschehen: bei Opioid-Abhängigen kann Naloxon ein akutes Entzugssyndrom auslösen.
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Die Struktur liegt in der Realität im tautomeren Gleichgewicht vor. Das kleine Molekül mit Pyrazol-Pyrimidin-Struktur ist ein kompetitiver Hemmer eines bestimmten Enzyms.
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Lösung: Allopurinol. Für die Behandlung von Gichtanfällen ist Allopurinol nach wie vor häufig im Einsatz. Der Xanthinoxidasehemmer reduziert die Bildung von Harnsäure und wird bei manifester Gicht zur Dauerbehandlung eingesetzt.
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Dieses Diphenylmethan ist häufig in der Sichtwahl zu finden. Es sollte nicht über einen längeren Zeitraum angewendet werden. Es ist strukturell eng mit seiner Schwestersubstanz verwandt.
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Lösung: Bisacodyl. Als Laxans hat sich der Wirkstoff einen Namen gemacht. Das Mittel fördert die Darmbewegungen und die Ansammlung von Wasser und Elektrolyten im Darm.
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Das Molekül war der erste Vertreter seiner Gruppe und bereits 1943 zum ersten Mal synthetisiert. Die Amino-Amidstruktur ist charakteristisch für die Substanzklasse.
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Lösung: Lidocain. Das Lokalanästhetikum blockiert spannungsabhängige Natrium-Kanäle in den Zellmembranen der Nervenzelle. Das macht man sich sowohl in Form von Lutschtabletten bei Halsschmerzen als auch als Injektionslösung beispielsweise in der Zahnmedizin zu Nutze.
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Der Wirkstoff zählt zu den am schwächsten wirkenden Derivaten seiner Substanzklasse. Es erreicht etwa ein Fünftel der Wirkstärke seiner Muttersubstanz. Die charakteristische Grundstruktur ist hier allerdings nicht mehr gut zu erkennen.
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Lösung: Tilidin. Der Opioidrezeptor-Agonist wird in Form von Tropfen genutzt. Erst durch den First-Pass-Effekt wird es zum wesentlich potenteren Nortilidin umgewandelt. Um Missbrauch durch Drogenabhängige einzuschränken, wird Tilidin fast immer mit Naloxon kombiniert.
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Kaum ein anderer Wirkstoff sorgte bei Markteintritt für mehr Aufsehen. Das lag vor allem an der Indikation: Der Stoff war der erste Vertreter seiner Art. Inzwischen ist das Piperazin-Derivat patentfrei.
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Lösung: Sildenafil. Eigentlich war das Mittel als Blutdrucksenker entwickelt worden. Nur durch zufall entdeckte man die Potenzsteigernde Wirkung des PDE-5 Hemmers. Seit 2006 ist Sildenafil aber auch zur Behandlung der idiopathischen pulmonal-arteriellen Hypertonie zugelassen.
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Das Grundgerüst ist sicher inzwischen gelernt. Dieser Vertreter wird aber für eine andere Indikation eingesetzt. Die Substanz hat nur eine schwache Rezeptoraffinität. Über die Pharmakokinetik wurde in der Vergangenenheit oft diskutiert: Offenbar wird der Wirkstoff je nach genetischen Voraussetzung in Patienten sehr unterschiedlich metabolisiert. Besonders bei Kindern wird vor gefährlichen Überdosierungen gewarnt.
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Lösung: Codein. Als Hustenstiller machte sich Codein einen Namen, weniger häufig wird die Substanz als Schmerzmittel eingesetzt. Die hustenreizlindernden Wirkungen werden auf eine Hemmung des Hustenzentrum im Hirnstamm zurückgeführt.
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Das charakteristische Ringsystem hat der Substanzgruppe seinen Namen gegeben. Dieser Wirkstoff hat viele Sauerstoffgruppen – und Sie haben sicher die Substanz längst erkannt.
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Lösung: Doxycyclin. Das Tetracyclin-Antibiotikum hemmt die bakterielle Proteinsynthese durch Bindung an die 30S-Untereinheit der Ribosomen in den Bakterien. Es wird nicht nur bei bakteriellen Infektionen, sondern auch gelegentlich zur Malaria-Prophylaxe eingesetzt.
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Die vielen Glykosid-Reste weisen auf die Namensgebung der Wirkstoffgruppe hin – und machen eine Synthese schwierig, weshalb der Stoff natürlich gewonnen wird. Besonders zu beachten ist die sehr geringe therapeutische Breite, weswegen die Substanz heute kaum noch im Einsatz ist.
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Lösung: Digitoxin. Das Herzglykosid kann zur Behandlung einer chronischen Herzinsuffizienz und Herzrhythmusstörungen eingesetzt werden. Es hat positiv inotrope, negativ chronotrope, negativ dromotrope und positiv bathmotrope Eigenschaften.
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Die Struktur ist ein Phenylethylamin und besitzt damit große Ähnlichkeit zu verschiedenen Neurotransmittern. Das Chloratom erhöht die Lipophilie und damit die ZNS-Gängigkeit. Damit ist auch schon deutlich, für welche Indikationsbereichen dieser Stoff geeignet sein könnte.
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Lösung: Bupropion. Der Wirkstoff war zunächst vor allem als Antidepressivum bekannt. Später wurde Bupropion auch zur Raucherentwöhnung zugelassen. Die Effekte beruhen auf der Hemmung der Wiederaufnahme von Noradrenalin und Dopamin im zentralen Nervensystem.
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Berlin
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An wie viele der mehr als 200 Strukturformeln erinnern Sie sich heute noch? Prüfen Sie Ihr Wissen im zweiten Teil des großen APOTHEKE ADHOC Strukturformel-Quiz.
Mit jedem Tag am HV-Tisch verblasst bei den meisten die Erinnerung an die mehr als 200 Strukturformeln, die man zum zweiten Staatsexamen noch aus dem Eff-Eff konnte. Wie sieht's bei Ihnen aus? Ist noch ein Restwissen aus dem Studium da? Testen Sie sich im zweiten Teil des großen Strukturformel-Quiz' von APOTHEKE ADHOC.
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