Fresh-up: Penicillin

Die heute verfügbaren Penicilline können in vier Gruppen eingeteilt werden: Benzylpenicilline (Phenoxymethylpenicillin, Propicillin, Azidocillin), Isoxazolylpenicilline (Oxacillin, Flucloxacillin, Dicloxacillin), Aminopenicilline (Amoxicillin, Ampicillin, Sultamicillin) und Acylaminopenicilline (Piperacillin, Mezlocillin). Verbunden mit Struktureigenschaften zeigen Penicilline ein sehr unterschiedliches Verhalten gegenüber Erregern und Betalaktamasen. Penicilline wirken bakterizid, in dem sie in die Zellwandsynthese eingreifen und sie zum Platzen bringen. Sie werden zu den β-Lactam-Antibiotika gezählt. Der β-Lactam-Ring ist das antibakteriell aktive Zentrum.

Das Wirkspektrum der Penicilline ist je nach Gruppe schmal bis sehr breit und das wichtigste Auswahlkriterium für deren Einsatz. Sie sind zur gezielten Therapie bei leichten bis mittelschweren Infektionen durch sensible Erreger zugelassen. Benzylpenicilline beispielsweise werden bei Infektionen des HNO-Bereiches und der Atemwege wie Tonsillitis, Sinusitis, Otitis media, Bronchitis, der Haut, Infektionen im Zahn-, Mund-, Kieferbereich, Scharlach und die Endokarditisprophylaxe bei diversen Eingriffen verwendet.

Isoxazolypenicilline können zum Beispiel bei Furunkeln und Abszesse, der Atemwege, der Knochen und des Knochenmarkes eingesetzt werden. Aminopenicilline werden unter anderem bei Infektionen der Niere und ableitenden Harnwege, der Geschlechtsorgane, der Gallenwege, des Magen-Darm-Traktes sowie bei Typhus, Osteitis und Osteomyelitis verwendet. Das zugelassene Einsatzgebiet der Acylaminopenicilline umfasst tiefe Atemwegsinfektionen, zum Beispiel Empyem, Lungenabszess, Pneumonie und für Piperacillin auch chronische Atemwegsinfektionen und Hals-, Nasen- und Ohreninfektionen.

Penicillin G (Benzylpenicillin-Na) ist im Magen nicht ausreichend stabil und wird deshalb intravenös verabreicht. Eingesetzt wird es beispielsweise bei Sepsis, akuter Endocarditis durch Penicillin-sensible Staphylokokken oder beta-hämolysierende Streptokokken, Syphilis, Lyme-Borreliose, Tetanus und unterstützend auch bei Diphterie. Aus dem Apothekenalltag sind die Oralpenicilline bekannt, dazu gehört das Penicillin V (Phenoxymethylpenicillin). Diese sind im pH-Bereich von eins bis fünf stabil und daher oral applizierbar.

Des Weiteren gibt es Depotpenicilline, die Salze des Penicillins G mit organischen Verbindungen darstellen und nur schwer wasserlöslich sind. Sie werden intramuskulär injiziert. Im Gewebedepot wird die Verbindung langsam zum pharmakologisch wirksamen Benzylpenicillin hydrolysiert und dann vom Körper aufgenommen. Je nach Dosierung und Erregerempfindlichkeit lassen sich therapeutisch wirksame Blutspiegel über mindestens zwei Wochen aufrechterhalten. Eingesetzt werden Depotpenicilline unter anderem zur Langzeitbehandlung von Syphilis und zur Prophylaxe vor einem Krankheitsrückfall bei rheumatischem Fieber eingesetzt.

In der Regel werden Penicilline gut vertragen. Häufigste Nebenwirkung sind allergische Reaktionen wie Exantheme, Juckreiz und Urtikaria. Außerdem kann es zu Bauchschmerzen und Durchfällen kommen, da der Wirkstoffe auch die „guten“ Darmbakterien abtötet und somit zu einer Dysbalance führt. Bei strenger Indikationsstellung können Benzylpenicilline auch in der Schwangerschaft und Stillzeit zum Einsatz kommen.